Taylor đóng vai trò tối quan trọng trong những ngày tháng đầu tiên của Chiến tranh Việt Nam. Ông tham gia soạn thảo kế hoạch bình định Miền Nam Việt Nam còn gọi là kế hoạch Staley-Taylor. Theo đó sự can thiệp của Hoa Kỳ ở Việt Nam chỉ giới hạn ở những hỗ trợ quân sự. Dầu vậy, trong khi Tổng thống Kennedy chỉ đạo Taylor rằng "sự độc lập của Nam Việt Nam nằm ở con người và chính phủ đất nước này" thì tướng Taylor đã nhanh chóng đề nghị huy động ngay lập tức 8 ngàn lính chiến đấu Mỹ. Sau khi làm báo cáo gửi Chính phủ và Hội đồng tham mưu trưởng liên quân, tướng Taylor đã thể hiện quyết định gửi quân đến Việt Nam: "Tôi không kêu gọi ai trong số những người phản đối, ngoại trừ một người, đó là Tổng thống. Tổng thống đã không muốn tin rằng đây là việc cần làm… Đó là niềm tin cá nhân của riêng Tổng thống thôi rằng các lực lượng chiến đấu bộ binh Hoa Kỳ không nên có mặt ở chiến trường."[4]